La gamme des Sportster est sans conteste la plus vielle de la marque Harley-Davidson, il pointe déjà le bout du museau dès les années 1950 en présence du modèle “K”, avec le Sportster on est dans l’esprit sportif. En 1947 on discutait déjà au sujet d’une moto, “appelée Deluxe Sport Modèl”, qui n’était encore qu’au stade de développement. Il s’agissait d’une moto avec un “tout nouveau moteur V-twin de 1000 cm3 avec soupape en tête”. Elle pesait entre 70 et 90 kg de moins que les grosses motos V-twin de l’époque. Il fallait faire face à une concurrence féroce en provenance des sociétés européennes et surtout britanniques. Les motos d’outre-Atlantique étaient plus petites, plus légères et plus agiles, sans toutefois faire le compromis au niveau de la puissance
 


 

      1952, Harley-Davidson lance le modèle K et répond à l’Europe, il est équipé d’un tout nouveau moteur “Flathead” de 750 cm3 (45ci), à soupapes latérales, un dérivé du moteur 750 latérale WL et d’une nouvelle transmission. Le châssis, un double berceau avec bras oscillant et amortisseur arrière équipé aussi d’une fourche télescopique ainsi que le style étaient là pour faire concurrence aux nouvelles motos européennes, surtout Anglaises. La K ne tarda pas a avoir de nombreux fans.
 
      Dès 1954, la KH 55ci prend la relève, avec un moteur de 883 cm3 pour 38 cv à 5000tr/mn et une vitesse de pointe constructeur de 160 km/h, afin de palier au manque de puissance du 45ci. Seuls les modèles 45 de compétition, aux côtés des nouveaux 55 de compétition, demeurent au catalogue. Ces modèles K sont considérés comme étant les ancêtres du Sportster. Les culasses des Knucklehead sont en aluminium, étrangement, ils n’équiperont pas tout de suite les Sportster.
 
En 1955 on trouve au catalogue Harley-davidson le modèle 55KH ainsi que le 55KHK Super Sport.
 
      En 1956 on trouve un modèle appelé 56KH ,appelé aussi KH 900 Sportster, avec ses 883 cm3, ce sont les prémices. On trouve aussi au catalogue de cette année le 56KHK Super Sport et un 56KR Racers
 
1956-1985 : modèles “Iron-Head”
Avant de développer le Sportster, les ingénieurs de la Company travaillaent sur un moteur tout aluminium à soupapes en tête et arbre à cames en tête ouvert à 60° et baptisé “XL”. Ce projet semblait être prometteur mais divers contretemps – dont des problèmes de brevets par rapport aux motos Vincent – amenèrent à l’abandonner.
L’année 1957 engendrera donc le plus grand succès commercial de la Motor Company.
C'est la naissance du Sportster, sous la toute nouvelle appellation XL 55ci, le Sportster remplace définitivement  la série K. Le moteur de 883 cm3  (54ci) toujours en fonte est à soupapes en tête et garde la transmission KH existante. Cette moto a signalé un nouveau style brut avec des options de peinture bicolore, elle en jette plein la vue, elle est immédiatement reconnaissable en raison de son
réservoir “peanut” (les modèles Custom ont un réservoir en forme de “goutte d’eau”), elle viendra frappée de plein front la production britannique, la "petite reine" de Milwaukee évoluera année après année ... et cela jusqu'à nos jours !
Le Sportster fait sa première apparition dans le numéro de février du magazine "The Enthusiast". Harley-Davidson a vu juste! Cette petite moto aux formes et aux dimensions très anglaises est d'entrée de jeu la moto de la gamme la plus rapide et la plus légère. A la différence de la production britannique, la "petite reine" de Milwaukee évoluera année après année ... et cela jusqu'à nos jours! C'est elle qui sauvera l'usine dans les années 70-80: Le Sportster est le plus grand succès commercial de la Motor Compagny!
Le 3 Juin 1957: Dick O’Brien, futur directeur du Racing team et père des XR intègre le service course.
 
      1958, Le Sportster gagne 12% de puissance grâce à un taux de compression porté à 9:1, une culasse revue, de nouvelles soupapes d'admission, pistons et culbuteurs sous la désignation de Sportster  Le Sportster est disponible en quatre versions XL en médium compression et XLH en haute compression, ainsi que le XLC et XLCH. Et comme le dit la publicité: " N'oubliez pas... cherchez le 'H' sur le réservoir à huile."
 
      1959, le Sportster H ou XLH ont vu le taux de compression augmenter donnant un moteur plus musclé. Comme le modèle K, le Sportster allait avoir une grande influence sur le milieu du sport et de la course
 
      1960, du coté des Big Twin, le Panhead subit quelques améliorations: Nouveaux freins arrières à tambour et au niveau design, notons dans la pléthore de petites nouveautés cosmétiques dont le "panel" de phare en aluminium remplaçant avantageusement l'élément en tôle. Restent sur le marché les XLH et XLCH.
 
      1962, un XLR équipé pour le tout-terrain.
 
      1965, un système électrique de 12 volts est monté sur les motos.
1967 c'est au tour du Sportster de passer en 12 volts avec démarreur électrique, et Brigitte Bardot n'a besoin de personne en H-D. Brigitte Bardot enregistre le 45 tours "Harley-Davidson" écrit par Serge Gainsbourg.
1968 Apparition du fameux filtre ovale surnommé "Ham Can" sur l'ensemble de la gamme. Le Sportster XLH abandonne le kick.
- Révolution dans l'univers feutré de la moto avec la présentation de la première grosse cylindrée nippone, la Honda 750 Four, qui sera commercialisée l'année suivante. Harley-Davidson élimine le fameux "mousetrap" qui permet de régler la tension de l'embrayage via un système mécanique placé sur le cadre.

      1970 Le rapprochement avec AMF et l'utilisation de la fibre de verre, fait naître un nouveau design créé par W.G.Davidson.
Un arrière baptisé "Boat tail" proposé en option sur le sporster XLH et ce jusqu’en 1971. Dérivé du Sportster, le XR 750 a été développé par le chef du département course de Harley-Davidson, Dick O'Brian, il voit le jour dans un seule but ; récupérer la couronne qui lui a été échue depuis que le vieillissant KR avait perdu le titre en 1967, et cela jusqu’en 1971. Comme le Sportster, les XR 750 construits entre 1970 et 1972 sont équipées d'une paire de cylindres en fonte. Construit dans l'urgence, le XR 750 n'est guère performant: on surnomme rapidement cette première mouture "iron maiden" ou "vierge d'acier". Le XR-750 est équipé d’un moteur modifié pour la course, c’est un moteur de Sportster à course réduite, jusqu'à l’apparition en 1972 du moteur XR plus avancé en aluminium.
Carl Rayborn établis un record du monde de vitesse au guidon d'un Sportster "cigare" de 1460cm3 à la vitesse de 433Km/h

      1971, Un allumage à vis platinées est placé dans ce nouveau carter (idem sur le Sportster).
Cette même année, sortie du XR 750: Largement dérivé du Sportster, développé par le chef du département course Dick O'Brian, et le premier Sportster 1000cm3 intègre la famille.

      1972, Tous les Sportster passent à 1000cc pour tenter de rester performant face à la concurrence Japonaise et Anglaise. 1972- La famille Sportster (désignation XL) gagne quelques cubic inches en passant de 55ci (en réalité 53,9 ci soit 883 cm3) à 61ci (1000 cm3). Il subit une grosse évolution technologique avec un embrayage à bain d'huile en lieu et place de l'embrayage à sec, nouveaux rapports de boîte et de sélection ainsi qu'une nouvelle pompe à huile. Il développe désormais 48 CV. à la roue arrière (61 C.V. constructeur) et abat le 400 mètre départ arrêté en 13,38 secondes. sa vitesse de pointe est de 116 mph..
Après des débuts en demi-teinte, le XR 750 est complètement revue et reçoit notamment une paire de cylindres en aluminium. Moins de 500 XR seront produites entre 1972 et 1980. Développant plus de 80 CV (et actuellement 95 CV), il restera toujours le "seigneur des anneaux."
En vitesse, Calvin Rayborn permet à la vieille XRTT "fonte" préparée par Walt Faulk (produisant 73 CV) de gagner trois des six confrontations Anglo-Americaines face aux tri-cylindres BSA et Triumph. C'est l'un des plus grands faits d'armes de Harley-Davidson en compétition!

      1973 Le Sportster malgré une technologie moteur ancienne (1957) et châssis (1952) est le principal bénéficiaire de l'engouement de la moto outre-Atlantique pour Milwaukee.18 150 exemplaires sont vendus en 1972, 19 960 en 73 à comparer aux chiffres des Big-Twin (8 775 Electra et 7625 Super Glide). Le frein à disque est généralisé sur la totalité de la gamme (FX & XL).
 
      1974 - L'usine de York devient l'unité de production et d'assemblage pour faire face à une demande toujours croissante.
Milwaukee ne construit plus que les boîtes de vitesse et reste le siège de la firme.
Malgré une grève sans précédent de 101 jours qui paralyse la production, c'est un Record pour le Sportster avec 23830 exemplaires, soit plus du tiers de la production totale qui comprend 15 modèles en tout genre !